非甾体抗炎药

一、抗炎药

1、定义：是一类能消除炎症表现，即“红热肿痛”的药物。

2、分类：

a、糖皮质激素类－抗炎作用强大，用途广泛。结构及药物：见p246

不良反应多：引起满月脸、水牛背、向心性肥胖，诱发加重感染，骨质疏松，肌肉萎缩，肾上腺皮质功能萎缩等。∴不宜长期用药

b非甾体抗炎药：主要用于关节炎

二、非甾体抗炎药的结构类型

1.3,5-吡唑烷二酮类：保泰松，羟布宗

 

2.邻氨基苯甲酸（灭酸）类：甲芬那酸、甲氯芬那酸、氯芬那酸、氟芬那酸

∵可引起贫血，∴少用

3.吲哚乙酸类：吲哚美辛

4.芳基烷酸类：布洛芬、酮替芬、萘普生、双氯芬酸

目前应用最广泛的抗炎药，分为芳基丙酸类和芳基乙酸类

5.1,2-苯并噻嗪类（昔康类）：吡罗昔康、美洛昔康

噻嗪－含S、N六元环

分为：1,2－噻嗪：包括2H-～，4H-～，6H-～1,3－噻嗪：包括2H-～，4H-～，6H-～

1,4－噻嗪：包括2H-～，4H-～，6H-～

1，2-噻嗪－S、N在1,2位的六元环

（S：2s22p4－一般形成2个σ键，∴环上的S上无双键，只有2个双键）

6.其它类：依托度酸、苄达明等。

三、代表药物

Ⅰ、布洛芬（异丁苯丙酸）

1、结构命名

2-(4-异丁基苯基）丙酸

2、性质

a、酸性－可溶于碱液

b、羟肟酸铁反应：羧基成酯后，和盐酸羟胺作用生成羟肟酸，再与FeCl₃作用生成红色羟肟酸铁

3.用途：消炎镇痛。

 

Ⅱ、萘普生

1、结构命名

 

（＋）α－甲基－6-甲氧基－2-萘乙酸（＋）：右旋

2、用途：抗炎、镇痛、解热。

 

Ⅲ、吡罗昔康

曾用名：炎痛喜康

 

 

 

4-羟基-2-甲基-N-（2-吡啶基）-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺-1,1-二氧化物

具有内磺酰胺结构、烯醇式结构、酰胺结构

长效抗炎镇痛药，副作用小，用于关节炎

 

Ⅳ、双氯芬酸钠

曾用名：双氯灭痛

 

化学名：2-（2,6-二氯苯氨基）苯乙酸钠

解热镇痛抗炎药，具有剂量小，疗效高的特点

最近：SFDA不良反应报告其不良反应较为严重，应慎用。

 

作业：

1、非甾体抗炎药的结构类型有哪些？写出各代表药。

2、写出布洛芬、吡罗昔康的结构与化学名。

课后小结：