喹诺酮类药物

又称：吡酮酸类：

 

一、基本结构

 

化学名：1-R₁-6-R₂-7-R₃-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸

 

二、发展与分类

   1.分类：三代：                                  

   1）1962年USA发现萘啶酸，1967年发现吡咯酸 ，合称为第一代。              

      特点：①对G^－菌有中等作用，对G^＋菌和绿脓杆菌无效；

②t短；

③肾毒性大；

            ④对CNS有副作用。曾主要用于泌尿道感染。现已不用。

   2）1974年发现吡哌酸（PPA)，称为第二代。

      特点：对G^－菌强，G^＋差，对绿脓杆菌有效，毒性减小。

           用途：尿路感染好，还可用于呼吸、耳鼻感染。             

   3）1978年，日本，氟哌酸，广，强，毒性小，价廉。 称为第三代（沙星类or氟喹诺酮类）：诺氟沙星、环丙～、依诺～、氧氟～、洛美～、氟罗～、培氟沙星

 

2. 氟喹诺酮类的结构特征：

           ①多具有喹啉酮环（喹诺酮环）

           ②6-位引入F

           ③7-具有哌嗪环

 ∴其结构通式为：        

   化学名：1-R₁-6-氟-7-（1-哌嗪基）-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸

 

三、优点                             

1. 广谱：抗G^＋＋抗G^－，∴应用广泛。

        解释：G^＋－染成紫色，释放外毒素。

              G^－－染成红色，释放内毒素。

      抗菌谱：抗菌药抑制或杀灭病原微生物的种类和范围。

2. 高效：抑制病原菌DNA螺旋酶，具有杀菌作用。

3. 不良反应少：消化道反应；CNS～；变态～；骨骺损害，小儿孕乳妇禁用

4. 与其它药物无交叉耐药性：可用于对其它药物耐药菌株感染。

        解释：耐药性与耐受性，交叉耐药性？

5. 给药方便且价廉：可Po 或Inj；合成药

 

四、作用机理： 抑制DNA旋转酶(回旋酶），导致DNA无法复制

 

五、主要药物

 Ⅰ、诺氟沙星

 

1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸

  

Ⅱ、环丙沙星

  1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸

六、其它药物：